Au départ la Conférence Olivaint de Belgique (C.O.B.) a été créée le 7 novembre 1954, sous la présidence d’un père jésuite Georges Haumont, suivant pour modèle un mouvement fondé en 1852 en France par le père Pierre Olivaint, la « Réunion des Jeunes Gens » (devenu par la suite la Conférence Olivaint de Paris). Tout comme son homologue français, elle visait à donner à ses membres, un nombre limité à 40 par année académique, un cadre de formation à la vie politique et sociale, que ce soit à l’échelon communal, régional et/ou national, déjà dans un esprit de pluralisme philosophique, politique, religieux. La formation Olivaint passe par l’apprentissage de techniques comme l’art oratoire, le journalisme écrit, le développement d’argumentaires dans les débats. Parmi ses anciens membres à en avoir bénéficié, on retrouve des personnalités comme Jacques van Ypersele de Strihou, Jean-Luc Dehaene, François-Xavier de Donnea, Francis Delperée, Alexia Bertrand, Marc Bossuyt, Jean Blavier ou Philippe Lambrecht.

À ses débuts, la jeune institution rassemble essentiellement des étudiants issus des universités bruxelloises mais elle s’ouvre dès 1955 à d’autres facultés francophones du pays et à partir de 1957 aux universités flamandes. Afin d’enrichir les échanges de ses différents ateliers, la Conférence Olivaint de Belgique introduit en 1957 les « déjeuners-causeries » au cours desquels des questions d’actualité sont abordées par des personnalités du monde économique, politique, social… Ces débats sont toujours d’actualité et auront permis des rencontres avec des figures majeures comme Herman van Rompuy ou encore Ursula von der Leyen.

En 1958, l’un des piliers actuels de l’institution voit le jour : le « tournoi d’éloquence » (devenu entre-temps le « concours d’éloquence ») dont les thématiques s’inspiraient de l’actualité politique de l’époque. Cette même année, la Conférence Olivaint de Belgique lance ses sessions d’études estivales qui visent à analyser les différents aspects de la gouvernance d’un pays par le biais de rencontres et de visites sur place. La première session a été organisée en Israël et fut suivie d’une cinquantaine de voyages aux quatre coins du monde.

En 1971, la Conférence Olivaint de Belgique se structure et décide de revêtir la forme d’une A.S.B.L.

Le 30 septembre 2004, le titre d’Association Royale lui est conféré.

En 2015, la Conférence Olivaint de Belgique crée le Prix Masquelin qui récompense le premier lauréat du Concours d’éloquence et honore la mémoire de l’avocat Jean-Jacques Masquelin qui présida pendant une vingtaine d’années l’association.

Depuis nombre d’années, la Conférence Olivaint de Belgique connait une évolution, non seulement d’ouverture en formant les étudiants de toutes tendances philosophiques aux questions politiques et sociales, mais en élargissant désormais aussi son champ d’investigation au domaine de la culture et des arts, dans un même esprit de pluralisme mais avec une plus grande ouverture à la diversité de nationalité, de genre et de provenance sociale.